Andre Villas Boas a semnat cu Chelsea Londra după ce a câştigat Cupa UEFA cu FC Porto, echipă din care făcea parte şi Cristian Săpunaru, căpitanul Rapidului. Însă nu a avut o misiune uşoară acolo, iar la plecarea spre primul cantonament, în Hong Kong, a riscat să îşi pună în cap toate vedetele. 

"Când Andre Villas Boas a venit la Chelsea, trebuia să plecăm spre Hong Kong, pentru vară. Am fost pus la clasa economy pentru un zbor de 13 ore. Josh McEachran, Nathaniel Chalobah şi alţi câţiva jucători tineri erau toţi la clasa I. Villas Boas spunea atunci că niciun jucător nu e mai important decât altul, toată lumea e la acelaşi nivel. 

Aşa că eu stăteam în avion şi spuneam că nu plec nicăieri până când jucătorii tineri nu trec la economy şi noi, jucătorii de la prima echipă, care construisem clubul şi îl adusesem unde era atunci, nu ne mutăm în locul loc. AVB a venit în spatele avionului şi m-a întrebat care e problema. I-am zis că nu plecăm nicăieri până nu facem schimb de locuri cu jucătorii tineri. 

Tinerii erau şi ei într-o situaţie grea, îmi spuneau că nu se simt confortabil şi că se vor muta singuri. Le-am spus tuturor că nu e decizia lor, că trebuie să vină de la AVB, trebuie să îşi asume. 

Într-un final, ne-am schimbat locurile, jucătorii de prima echipă la clasa I, jucătorii tineri la economy. A încercat să îşi impună punctul de vedere şi a eşuat instant. Vă promit, avionul ăla nu ar fi decolat. Dacă eu coboram, cu mine ar fi coborât şi Frank Lampard şi Didier Drogba", a declarat John Terry. 

Andre Villas Boas a semnat pe trei ani cu Chelsea în iunie 2011, după ce londonezii le-au plătit celor de la FC Porto suma de 15 milioane de euro drept clauză de reziliere. A câştigat toate meciurile amicale pe banca lui Chelsea, echipa primind un singur gol în şase partide. Debutul în Premier League a fost cu Stoke City, meci terminat cu scorul de 0-0. 

Pe 11 februarie 2012, a început să se resimtă presiunea rezultatelor la Chelsea, după ce echipa a picat în afara primelor 4 locuri din Premier League. Relaţia sa cu starurile echipei a început să scârţâie, iar la meciul din aceeaşi lună cu Napoli, din Liga Campionilor, i-a lăsat pe bancă pe Essien, Lampard şi Cole. Pe 4 martie 2012, după o înfrângere cu 1-0 în faţa celor de la West Bromwich Albion, Andre Villas Boas a fost concediat de Chelsea, iar Roberto Di Matteo a fost numit pe bancă, reuşind să ducă echipa spre trofeul Ligii Campionilor.